Нет, на старте не выпустят, а если Вас встретит контроль на трассе без шлема, они могут предложить главному судье соревнований вас дисквалифицировать. Можете для соревнований одолжить у кого-нибудь шлем или купить недорогой.
А головой роллеры падают редко, существенно реже, чем на остальные части тела, однако последствия не сопоставимы. Не рискуйте, Вы у себя единственный.