Никак. Зарекитесь ездить по этому (и ему подобным) маршрутам, ибо это большой геморрой всегда.
Сегодня добраться можно на "скобаре" до Бологища (21.50 - 1.15), плацкарт скорее всего будет, бо поезд фирменный, и на подкидыше из Бологища в 8.30 утра.
Можно на этом же "скобаре" до Твери (3.54), и на первом автобусе (6.55) в Осташков, там будете в районе 11.
А пригорода из Бологища в два часа дня сегодня нету, он ходит три раза в неделю, и понедельник в эти разы не входит.
Автобусов через границу областей разумеется нет.