Процитирую себя же из соседней темы:
1. на съезде с трассы в Смоленск есть хороший мотель Феникс (
http://autotravel.ru/otklik.php/1651 ), проверено. При путешествии на поезде (и желании отдохнуть до воскресенья) остановиться в нем сложнее: от центра города это ~10км.
2. Для ж/д путешественников вариант ночевки - гостиница Держава прямо напротив вокзала, на ул. Кашена (
http://autotravel.ru/otklik.php/2158 ). Обстановка спартанская, но переночевать вполне (в июне было 1100р за 2х). Пешком до места старта 10-15 мин.
3. Гостиница Усадьба (
http://smolhotel.ru/ ). Сам не был, но по отзывам очень неплохо. Только дороже и мест мало.
4. Квартиры на сутки, они есть.
Другие гостиницы: Россия, Уют, Медлен, Центральная - только если уж совсем некуда (каждая неприятна по своему).